王尔德的苦难就此开始。以“爬得越高就摔得越深”这句话用来形容地的处境再也贴切不过。王尔德在精神上遭受的折磨无法形容，因为他已经失去了所有让生命有意义的东西。他不只失去了物质享受，也不能与妻儿见面或与人交谈，连他最珍贵的书籍与写作也碰不得。王尔德两年刑期大多在里丁监狱度过，到刑期将满不久前有获准使用纸笔，但一次也只能拿到一张只有对开大小的蓝色监狱用纸。王尔德就是靠这些纸，写了一封长信，这封信就是后人所熟知的《狱中书》，而这也是他最后一部长篇散文作品。
在《狱中书》一文中，王尔德试图解释自己的行为。不过这篇文章也是他对自己信念的辩护与自白。他在信中写道：“上帝几乎将所有的东西都赐给了我。我有天才、名声、社会地位、才气，并勇于挑战知识。我让艺术成为一种哲学，让哲学成为一种艺术。我改变了人们的心灵与事物的色彩。……我让戏剧这种最客观的艺术形式，变成一种和抒情诗或十四行诗一样个人化的表达方法，同时也扩展了戏剧的范围，丰富了戏剧中的人物刻画。除此之外，我还拥有一些与众不同的事物，我放纵自己浸淫于无意义与感官上的安逸感。我以无所事事为乐，喜欢当个时髦的花花公子。我的身边尽是小心眼的人。我肆意浪费天分，挥霍青青更是带给我一种奇异的喜悦。厌倦了高点的我故意步入深渊，寻找新的感觉。到最后．欲望成了一种病或疯狂状态，或者两者都是。我对他人的生命变得漠不关心。我只关心自己有兴趣的事物。我忘了一件事，那就是性格为日常生活中每个小动作组成，人总有一天都会大声哭着揭露自己以前偷偷犯下的行为。我不再是自己的主宰，也不再是自己灵魂的船长，而我却浑然不知。”
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